DI TANGAN Sultan Agung Kerajaan Mataram kembali berhasil menguasai Surabaya. Sebelumnya semasa pemerintahan Raja Pangeran Hanyakrowati, Surabaya yang sebelumnya masuk kekuasaan Mataram lepas. Konon Surabaya berhasil ditaklukkan Mataram di bawah Sultan Agung setelah meracuni aliran Sungai Brantas yang mengalir ke Surabaya.
Kisah penyerangan Surabaya dimulai pada 1614 Masehi, saat itu Sultan Agung memulai ekspansi ke wilayah Jawa bagian timur yang sebelumnya lepas dari kekuasaan, sebagaimana dikutip dari "Tuah Bumi Mataram : Dari Panembahan Senopati hingga Amangkurat II" karya Peri Mardiyono. Beberapa strategi ia jalankan untuk menaklukkan wilayah - wilayah seperti tapal kuda timur, Malang, dan Pasuruan. Rata - rata wilayah itu adalah kekuasaan Surabaya, yang akhirnya berhasil ditaklukkan.
 BACA JUGA:Kegagalan Misi Mataram Sebarkan Islam di Bekas Wilayah Majapahit
Serangan balik Surabaya yang berusaha mempertahankan wilayahnya berhasil ditangkas. Beberapa wilayah kekuasaan dan sekutu Surabaya seperti Lasem, Tuban, Lamongan, berhasil ditaklukkan oleh Sultan Agung. Alhasil Surabaya menjadi satu - satunya daerah di timur Jawa dengan kekuatan besar, yang belum berhasil ditaklukkan Mataram.
Pengepungan pun dilakukan oleh Mataram, tetapi hal ini tak mudah. Sebab wilayah Surabaya termasuk istana kadipaten terletak di antara cabang-cabang Sungai Brantas. Banyak bagian - bagiannya jiga dikelilingi oleh rawa - rawa, yang membentuk benteng alami dan menyebabkan resiko kesehatan bagi para pengepungnya.
 BACA JUGA:Ketika Airlangga Balas Dendam Atas Kematian Mertuanya Sang Raja MataramSelain itu
Surabaya juga dikelilingi oleh tembok yang kokoh dengan diperkuat meriam - meriam. Posisi Surabaya sebagai kota pelabuhan juga membuat Mataram perlu memblokade Surabaya melalui jalur darat dan laut. Pemblokadean dua jalur ini tentu membuat Mataram mengeluarkan tenaga dan energi yang semakin banyak.